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乙酰乙酸乙酯 3-氧代丁酸乙酯 141-97-9 有机合成

价格 118.00/公斤
起订量 ≥25
所在地 湖北 武汉 可售量 10000公斤

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基本参数

纯度 99% 规格 25千克/桶
CAS 141-97-9 产地 湖北
产品等级 优级品 产品名称 乙酰乙酸乙酯
产品用途 工业用 含量 0.96
化学名 C6H10O3 用途 中间体
有效物质含量 0.99

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中文名乙酰乙酸乙酯

外文名Ethyl Acetoacetate

别 名3-氧代丁酸乙酯; 1-乙氧基丁烷-1,3-二酮

化学式C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5 分子量130.14

CAS登录号141-97-9

含量:99%

1. 性状:无色液体,有芳香味

2. 沸点(oC,101.3kPa):181

3.熔点(oC,酮式):-39

4. 熔点(oC,烯醇式):-44

5. 相对密度(g/mL,25/4oC):1.02126

6. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.5

7. 折射率(20oC):1.4194

8. 黏度(mPa·s,25oC):1.5081

9.闪点(oC,闭口):84.4

10. 燃点(oC):295

性质与稳定性

1. 常温常压下稳定。禁配物:酸类、碱、还原剂、氧化剂。属低毒类。避免吸入蒸气和接触皮肤。

化学性质:遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78oC时,析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。

2. 本品毒性较小,大鼠经口LD503.98g/kg。但具有中等程度的刺激性和麻醉性,生产装置设备应保证密闭,良好通风。操作人员配备防护装具。

用途

1. 乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等,也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

2. 偶用于栀子等化妆品香精,可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精,可用于许多果香或酒香,如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。

3. 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如,可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成,例如,乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素,这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯,这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯,这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合,即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。EAA结构的特殊性,决定了它既有酮的性质,又有烯醇的反应特征,化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域,也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体,主要是合成γ-乙酰丁内酯(维生素B的重要中间体)、4-甲基-7-羟基香豆素(一种抗敏药的中间体)等;也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体)、乙酰基乙酰邻甲基苯胺(用来合成有机黄染料包装增效颜料黄)等染料的中间体;此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷,嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素,进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用,还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。

4. 用作分析试剂、溶剂。用于有机合成、染料、医药、塑料、油漆等工业。

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