苯醌;对苯醌;1,4-苯二酮;1,4-对苯醌(PBQ);对苯二酮(罗恩) 厂家 开思

苯醌

英文名称：Benzoquinone

中文别名：对苯醌;1,4-苯二酮;1,4-对苯醌(PBQ);对苯二酮;1,4-苯奎酮;1,4-环己二烯-3,6-二酮

英文别名：2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione;p-benozquinone;Thiophene,5-dibromo;2,5-dibromo thiophene;cyclohexadiene-1,4-dione;para-benzoquinone;p-Benzoquinone;2,5-dibromothiphene;2,5-bromothiophene;1,3-dibromothiophene;p-Benzoquinone,Quinone;2,5-dibromothiophen;1,4-benzo-quinone;1,4-Benzoquinone;Thiophene,2,5-dibromo;

分 子 式：C6H4O2

分 子 量：108.09500

CAS号：106-51-4

外观：金黄色棱柱状结晶

水溶解性：10 g/L (25 oC)

溶解性：溶于热水、乙醇、乙醚、甲醇、苯、丙酮、乙酸乙酯和碱液，微溶于己烷和冷水。

储存条件：库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放。

质检信息

质检项目：指标值

含量,％≥97.0

熔点范围/℃112.0～116.0(2.0)

灼烧残渣，％≤0.05

蒸汽密度：3.73

蒸汽压：0.166mmHg at 25°C

化学性质

苯醌是一种有机物，是淡黄色至黄色至棕绿色棱柱状结晶性固体，有类似氯的刺激性气味，对空气和光敏感。能升华；其蒸气易挥发，并部分分解溶于热水、乙醇、乙醚、甲醇、苯、丙酮、乙酸乙酯和碱液，微溶于己烷和冷水。pH 4(1g/L,H2O,20℃)。熔点 110-115℃。沸点 180℃/760mmHg。密度 ρ(20)1.32g/mL。闪点 170.6℉/77℃。折射率 n20/D 1.453。本品具有高毒性。易挥发、升华。对眼睛、皮肤、黏膜，特别对眼角膜有强烈刺激性，长期接触会引起眼球晶状体混浊、溃疡等角膜障碍。生产车间应有良好的通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。空气中最高容许浓度0.1×10－6。该试剂具有刺激性气味，可导致结膜炎、角膜溃疡和皮炎，严重情况下可导致皮肤组织坏死。使用时需小心谨慎。能与蒸汽一同挥发，还原时易转变为对苯二酚。

产品用途

1.苯醌用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。氨基酸测定。脱氢剂。氧化剂。制造染料。

2.用作阻聚剂、制造对苯二酚及染料中间体、橡胶防老剂、丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氯化剂等。

3.用作苯乙烯、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、不饱和聚酯树脂等单体的阻聚剂,其阻聚性、耐热性均优于对苯二酚。同时也是丙烯腈和乙酸乙烯聚合的引发剂。也用作天然橡胶、合成橡胶、食品及其他有机物的抗氧剂。还用作皮革鞣制剂、照相显影剂及制造染料、医药及化妆品原料。

4.苯醌是一种常用的氧化试剂或脱氢试剂,因为它很容易被其它化合物还原为对苯二酚,从而能表现出氧化活性。并且其自身的氧化电位决定了1,4-苯醌能够在多种醇化合物共存的情况下选择性地氧化共轭的一级烯丙醇,如在二级醇和苄醇共存情况下选择性地将肉桂醇氧化为肉桂醛 (式1) 。此外,采用1,4-苯醌作为脱氢试剂和水合氧化锆作为催化剂还能实现一级醇的氧化反应 (式2) 。 烯基铜化合物,在1,4-苯醌存在下氧化剂偶联,生成共轭二烯化合物,如二烯基二铜化合物,加入1,4-苯醌进行自偶联反应,成功地制备了环辛四烯衍生物 (式3) 。 1,4-苯醌的代表性用途是作为醋酸钯催化反应的共氧化剂,将还原消除后产生的Pd(0)重新氧化为Pd(II)进入催化循环。如0.1倍量醋酸钯和1倍量1,4-苯醌实现的烯烃与醋酸的氧化偶联反应 (式4) 。1,4-苯醌和醋酸钯氧化体系还能较高产率地实现1,3-环己烯向1,4-乙酰氧基-2-环己烯的转化 (式5) ,反应的产物会受到其它加合物的影响,如在醋酸锂存在下,反应的主要产物是反式的二乙酰氧基化合物;而在醋酸锂和氯化锂共同存在下,反应的主要产物则是顺式的二乙酰氧基化合物。 此外,1,4-苯醌和醋酸钯氧化体系还能实现甲基硅烷烯醇醚向共轭烯酮的转换,反应具有非常好的区域选择性和立体选择性 (式6) 。结合1份量的氧化锰试剂,0.05份量醋酸钯和0.2份量1,4-苯醌还能实现1,5-己二烯的氧化关环反应,高产率地得到环戊烷衍生物 (式7) 。 1,4-苯醌的另一类重要反应是作为亲二烯试剂。因为羰基的吸电子效应,所以1,4-苯醌是很好的亲电试剂,在电负性的二烯底物存在下可以很容易实现Diels-Alder反应。很典型的一个例子就是在Capnellene试剂的全合成中1,4-苯醌与1-甲基-1,3-环戊二烯的Diels-Alder反应为最终产物提供了很好的反应前体 (式8) 。此外,1,4-苯醌参与的不对称Diels-Alder反应也有诸多报道 (式9) 。 值得强调的是,1,4-苯醌的另外一个重要用途是用于5-羟基吲哚衍生物的合成 (式10) 。反应非常简单,底物的选择性也很广。

5.用作染料中间体,分析中用于测定氨基酸。

生产方法

1.将苯胺溶于稀硫酸中,经二氧化锰氧化,用蒸汽蒸馏法分离提纯,结晶、脱水、干燥,得成品。在工业生产中,这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤,在某些场合,例如试剂生产药物制造,也采用以对苯二酚为原料,氧化制备对苯醌。原料消耗定额:苯胺2000kg/t、硫酸(93%)8500kg/t、软锰矿粉(含锰60-65%)9500kg/t。

2.将苯胺溶于稀硫酸中,经二氧化锰氧化,用蒸气直接蒸馏法进行分离提纯,再经结晶、脱水、干燥,即得产品。

3.电化学氧化合成采用氯化三乙基苄基铵(BnEt3NCl)为相转移催化剂,以苯为原料,H2SO4、Na2SO4为支持电解质,在铅基二氧化铅阳极上电化学氧化合成对苯醌。优化的工艺条件是:BnEt3NCl含量0.1%,苯为16%或4%,Na2SO42%,温度40℃,电流密度2.5A/dm2,电流效率大于38%,最大产率达63%。

化学品安全技术明书

第一部分 化学品及企业标识

化学品中文名：苯醌；1,4-苯醌；对苯醌

化学品英文名：p-quinone；1,4-benzoquinone

企业名称：西陇化工股份有限公司

生产企业地址：广东省汕头市潮汕路西陇中街1-3号

邮 编:215400 传 真:0512-33029995

企业应急电话：0512-33029995

电子邮件地址：13584455679@qq.com

网站地址：https://14776776422.51pla.com/

技术说明书编码:

第二部分 成分/组成信息

√ 纯品 混合物

有害物成分 浓度 CAS No.

对苯醌 106-51-4

第三部分 危险性概述

危险性类别：第6.1类 毒害品

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收

健康危害：本品有强烈刺激性，引起高铁血红蛋白血症。高浓度接触刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。眼接触其蒸气可引起结膜和角膜损害，表现为结膜色素沉着，角膜溃疡。皮肤接触局部有色素减退、红斑、肿胀、丘疹和水疱，长时间接触可引起坏死。口服可致死。

环境危害：对水体、土壤和大气可造成污染。

燃爆危险：可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15分钟。如有不适感，就医。

吸 入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。

食 入：饮足量温水，催吐。就医。

第五部分 消防措施

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。加热分解产生毒性气体。

有害燃烧产物：一氧化碳。

灭火方法：用水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

灭火注意事项及措施：消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

第六部分 泄漏应急处理

应急行动：隔离泄漏污染区，限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，减少飞散。勿使水进入包装容器内。用洁净的铲子收集泄漏物，置于干净、干燥、盖子较松的容器中，将容器移离泄漏区。

第七部分 操作处置与储存

操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分 接触控制/个体防护

接触限值：

MAC(mg/m3): 未制定标准 PC-TWA（mg/m3）: 未制定标准

PC-STEL（mg/m3）: 未制定标准 TLV-C(mg/m3): -

TLV-TWA(mg/m3): 0.1ppm TLV-STEL(mg/m3):

监测方法：无资料。

工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，应该佩戴过滤式防尘呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手 防 护：戴橡胶手套。

其他防护：工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良好的卫生习惯。

第九部分 理化特性

外观与性状：金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味。

pH值: 无意义 熔点(℃): 115.7

沸点(℃): 升华 相对密度(水=1): 1.32

相对蒸气密度(空气=1): 3.73 饱和蒸气压(kPa): 0.01(25℃)

临界压力(MPa): 无资料 辛醇/水分配系数: 0.2(计算值)

闪点(℃): 无意义 引燃温度(℃): 435

爆炸下限[％(V/V)]: 无资料 爆炸上限[％(V/V)]: 无资料

溶解性：溶于热水、乙醇、乙醚、碱液。

主要用途：用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸。

第十部分 稳定性和反应性

稳定性：稳定

禁配物：强氧化剂。

避免接触的条件：

聚合危害：不聚合

分解产物：

第十一部分 毒理学资料

急性毒性：

LD50：

大鼠经口LD50(mg/kg): 130 小鼠经口LD50(mg/kg): 25

LC50：

刺激性：

第十二部分 生态学资料

生态毒性：

生物降解性：

土壤半衰期-高（小时）：120

土壤半衰期-低（小时）：1

空气半衰期-高（小时）：6.6

空气半衰期-低（小时）：0.66

地表水半衰期-高（小时）：120

地表水半衰期-低（小时）：1

地下水半衰期-高（小时）：240

地下水半衰期-低（小时）：2

水相生物降解-好氧-高（小时）：120

水相生物降解-好氧-低（小时）：1

水相生物降解-厌氧-高（小时）：480

水相生物降解-厌氧-低（小时）：4

非生物降解性：

空气中光氧化半衰期-高（小时）：6.6

空气中光氧化半衰期-低（小时）：0.66

其他有害作用：该物质对环境有危害，对水生生物应给予特别注意。

第十三部分 废弃处置

废弃物性质：危险废物

废弃处置方法：用控制焚烧法处置。

废弃注意事项：把倒空的容器归还厂商或在规定场所掩埋。

第十四部分 运输信息

危险货物编号：61822

UN编号：2587

包装类别：Ⅱ类包装

包装标志：有毒品

包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。